保安上长夜班打瞌睡被开除，可能面临以下法律风险：1、用人单位若以“严重违反规章制度”为由开除，可能拒付赔偿。例如某小区保安夜班多次打瞌睡，且单位规章制度明确“三次及以上打瞌睡即开除且不补偿”，该保安被开除后可能无法获得经济补偿。2、若保安无法证明单位规章制度不合法、未公示，或自身打瞌睡有特殊合理原因，可能因证据不足在仲裁或诉讼中败诉，难以维护权益。
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判断保安上长夜班打瞌睡被开除是否合法，可依据《中华人民共和国劳动合同法》第三十九条。该条款规定：劳动者严重违反用人单位规章制度的，用人单位可解除劳动合同。若单位能证明：①规章制度明确将夜班打瞌睡界定为“严重违反”；②规章制度经民主程序制定；③已向保安公示或告知；④保安确实存在“严重违反”的行为，则开除合法；反之，若任一条件不满足，开除行为可能违法。
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以下特殊情况可能影响开除处理结果：1、保安上长夜班存在超时加班且未获合理休息：若单位安排的夜班时间超法定工时标准，且未保障合理休息，导致保安因过度疲劳打瞌睡，此时单位开除行为的合法性会受质疑。因为是单位违法用工在先，保安打瞌睡属被动因素。2、保安打瞌睡因突发疾病等不可抗因素：若保安因突发疾病等客观原因打瞌睡，且事发后及时报告并提供证明，单位可能不支持开除决定。此时保安非故意违反制度，属客观原因导致。
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保安上长夜班打瞌睡被开除是否合法，需结合具体情况判断：若单位规章制度明确将“夜班打瞌睡”列为严重违规行为，且制度经民主程序制定、已公示或告知，则开除合法；反之，若制度未明确规定、该行为未达“严重违反”程度，或制度制定程序违法、未公示告知，则开除不合法。

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